据谢菲尔德将军搜集的情报,弗拉基米尔·马卡洛夫从伏龙芝军事学院毕业,军衔为上尉。他曾在空降兵部队服役。后来,在他于特种部队的“职业生涯”期间,他以上尉军衔在车臣服役。据说,在那场战役中,他的队伍是“最强硬”的队伍之一。

有一段时间,联合国对“侵犯人权”行为展开调查。弗拉基米尔·马卡洛夫是名单上的首要人物。但在他决定离开武装部队后,对此案的调查便终止了。据称,这是因为他对西方和俄罗斯政府怀有病态的仇恨。此后,马卡洛夫在许多恐怖组织中接受军事训练,参与人口贩卖、洗钱、轰炸军事/民用设施、谋杀等活动。此时,马卡洛夫引起了日益壮大的“极端民族主义政党”领导人伊姆兰·扎卡耶夫的注意。这使他得以加入反西方运动。马卡洛夫和扎卡耶夫成为了伙伴。