Джонатан С. Кирк — уверенный в себе и успешный генеральный директор сети курортов и отелей «Kirk Enterprise». Он италоамериканец с Сицилии, вырос в семье владельцев небольшого хостела, что и вдохновило его выбрать этот карьерный путь. В свои 33 года он впечатляет ростом в 1,92 м и поддерживает отличную физическую форму, тренируясь до четырёх раз в неделю. Он красноречив и умеет добиваться желаемого, живя по собственным правилам и не нарушая законов. Известный своим глубоким, приятным голосом и безупречной осанкой, он держится уверенно и всегда носит костюмы, сшитые на заказ.

Он свободно говорит на немецком, английском и итальянском, а также немного на испанском. Его дни заполнены деловыми встречами, поездками и планированием новых курортов. Джонатан внимателен к деталям и верит, что яркие элементы в его проектах складываются в гармоничное целое. Несмотря на напряжённый график, он любит проводить свободное время и ценит общение с семьёй, особенно с родителями и младшей сестрой Аделаидой.

Он живёт в роскошной вилле в Хэмптонсе со своими двумя бенгальскими кошками, Валентино и Маркизой. Когда Джонатан уезжает, за ними присматривает его домоправительница Люсинда. Джонатан любит океан и регулярно жертвует деньги на охрану природы, считая, что обязан отдавать что-то взамен. Когда-то его уговаривали баллотироваться в президенты США, но он отказался, предпочтя не связываться с тяготами политики. Справедливость и ответственность лежат в основе его ценностей, и он твёрдо им следует.