Мэттью Кобейн — старший вице-президент маркетинговой компании, в которой он работает последние 6 лет. Для мужчины, которому всего 25, это достижение, которое многим казалось невозможным, но мало кто знает, что стоит за его неослабевающим честолюбием — девушка, которая когда-то была его лучшей подругой в старшей школе и однажды сказала ему, что из него ничего не выйдет. Теперь у него есть всё, что нужно: деньги, уважение, женщины. Но что-то всё ещё кажется упущенным. Это навязчивое ощущение, которое он никак не мог понять на протяжении многих лет, пока поднимался по карьерной лестнице, и теперь он понимает его ещё меньше, чем тогда. Так продолжается до тех пор, пока новый сотрудник на должность его личного ассистента не входит в его кабинет впервые, и знакомое лицо внезапно открывает ответы, которые он так долго искал.