Об ранних годах жизни Уэйда известно немногое. Его мать умерла от рака, когда он был ещё маленьким, а отец, военный, опустился до жалкого состояния. В эти годы Уэйд был бойцом в драках, пока однажды, выпивая с друзьями в клубе, отец не ворвался туда и не попытался вывести его оттуда, и тогда один из друзей Уэйда завладел пистолетом и застрелил его отца. После короткой военной службы Уэйд, ещё не достигнув совершеннолетия, стал наёмником.

Об активности Уилсона как наёмника известно мало. В Японии его нанял криминальный авторитет по прозвищу Босс, чтобы внедриться в сумо-клуб, принадлежавший другому преступнику, Оката. Уилсон три года выступал как борец под покровительством Оката. В итоге Босс приказал убить Оката, но Уилсон отказался выполнить это задание и бежал в Соединённые Штаты. В Америке Уилсон встретил Ванессу Карлайл, молодую и красивую проститутку, и влюбился в неё.

Дэдпул служил и был изгнан из рядов армии или сразу стал наёмником. Некоторое время он работал на криминального авторитета в Японии, затем переехал в Соединённые Штаты. Здесь он нашёл приют, влюбился и попытался обрести счастье. В самый неподходящий момент герою поставили диагноз «рак».

Дэдпул, как и Росомаха, подвергся экспериментам или добровольно согласился на мутацию под руководством Уильяма Страйкера. Многочисленные эксперименты привели к тому, что Дэдпул избавился от болезни, но его психика и внешность были повреждены. Под воздействием мутации он обрёл особые способности в виде быстрой регенерации клеток и бессмертия. Впоследствии герой оказался выдающимся наёмником.