Согласно данным разведки, собранным генералом Шепардом, Владимир Макаров окончил Военную академию имени Фрунзе в звании капитана. Он служил в Воздушно-десантных войсках. Позднее, во время своей «карьеры» в спецназе, он служил в Чечне в звании капитана. Считается, что его отряд был одним из «самых беспощадных» во время кампании.

В какой-то момент ООН провела расследование «нарушений прав человека». Владимир Макаров был первым в этом списке. Но расследование было прекращено, когда он решил покинуть вооружённые силы. Это объяснялось его патологической ненавистью к Западу и российскому правительству. После этого Макаров прошёл военную подготовку во многих террористических организациях: торговля людьми, отмывание денег, взрывы на военных и гражданских объектах, убийства и так далее. В это время Макаров привлёк внимание лидера растущей «ультранационалистической партии» Имрана Захаева. Благодаря этому он смог присоединиться к антизападному движению. Макаров и Захаев стали партнёрами.