Дейл (которого всегда изображают в панаме рыбака) планировал провести пенсию, путешествуя по стране вместе со своей женой Ирмой в доме на колёсах, но она умерла от рака, прежде чем им удалось отправиться в путь. Путешествуя в одиночку, во время вспышки эпидемии он встречает Андреа и Эми и берёт их к себе. Со временем между ним, Андреа и Эми завязывается крепкая дружба, и он понимает, насколько она помогает ему справиться с горем из-за смерти Ирмы. На протяжении первого сезона Дейл показан как самостоятельный мужчина, который постоянно следит за тем, как меняются отношения между выжившими, и особенно заботится об Андреа и Эми. Он также обеспечивает группу различными современными удобствами, чтобы сделать их положение более терпимым.

Дейл впервые появляется в премьерной серии «Дни минувшие», где он вместе с Эми находится в лагере выживших за пределами Атланты. Они слышат по рации голоса Рика, но связаться с ним не удаётся, и Дейл настаивает, чтобы Шейн попробовал, однако и у них ничего не выходит. Лори требует установить знаки, предупреждающие людей не приближаться к Атланте, чтобы они не отправились в город, захваченный ходячими. Дейл поддерживает её, но Шейн выступает против. В серии «Потроха» Дейл наблюдает за лагерем с крыши своего дома на колёсах и присматривает за Карлом, пока Лори ищет еду, а позже принимает по рации сообщение Ти-Дога от остальной группы в Атланте. В серии «Скажи это лягушкам» Дейл приветствует Рика и остальных, когда они возвращаются в лагерь, и помогает Гленну разобрать угнанную им машину. В серии «Ватос» Дейл, дежуря на наблюдательном посту, замечает, как Джим без видимой причины роет ямы на склоне холма, и начинает беспокоиться; он приводит Шейна, Лори и остальных, чтобы поговорить с ним. Джим не может объяснить, зачем копает, но говорит, что это из-за сна. Позже на лагерь нападают ходячие, и Эми оказывается среди погибших. Тогда Джим вспоминает свой сон и причину, по которой рыл ямы, — чтобы похоронить погибших. В серии «Лесной пожар» Дэрил и Дейл хотят убить Джима, узнав, что во время нападения его укусили, но Рик останавливает их. Дейл пытается утешить Андреа после смерти сестры, рассказывая ей, как много для него значило заботиться о них двоих. Позже Дейл становится свидетелем того, как Шейн поддаётся искушению убить Рика из-за внимания Лори, но ничего не говорит остальным. Группа решает отправиться в Центр по контролю и профилактике заболеваний, и, когда по пути ломается дом на колёсах Дейла, Джим по собственной просьбе остаётся позади. В серии «ТС-19» они ненадолго находят относительную безопасность в ЦКПЗ, пока не выясняется, что здание соединено с таймером, который его взорвёт. Дейл готов остаться с Андреа и умереть вместе с ней, когда она отказывается уходить, но в последний момент её удаётся убедить спасти их обоих.

В премьере второго сезона «Что ждёт впереди» Дейл всерьёз беспокоится о состоянии Андреа после её попытки самоубийства и отказывается отдавать ей пистолет. В то же время он всецело поглощён поисками дочери Кэрол, Софии, о чём свидетельствует его ложь группе: он говорит, что дом на колёсах сломан, чтобы поиски девочки оставались их главной задачей. В серии «Пускание крови» Дейл считает, что у Ти-Дога из-за раны началось заражение крови, и они отправляются на поиски антибиотиков; в конце концов Дэрил приносит им антибиотики, которые Мерл хранил среди своих запасов наркотиков. В серии «Спаси последнего» Андреа доказывает Дейлу, что её суицидальные наклонности ослабли, и он возвращает ей пистолет. В серии «Роза чероки» Дейл и остальные прибывают на ферму Хершела и разбивают там лагерь. Он помогает группе вытащить ходячего из колодца, но план оборачивается провалом. В серии «Чупакабра» Андреа принимает Дэрила за ходячего и стреляет в него, ранив, несмотря на предупреждения Дейла. В серии «Секреты» Дейл начинает всё больше не доверять Шейну, замечая его всё более безрассудное поведение и опасное влияние на группу — особенно на Андреа. Дейл confrontирует Шейна, но тот угрожает ему. В серии «Почти мертвы» Дейл пытается спрятать оружие группы, но Шейн находит его в болоте и забирает оружие, несмотря на блеф Дейла, будто бы готового застрелить Шейна. Вернувшись на ферму с оружием, Шейн открывает амбар, в котором Хершел прятал ходячих, и заставляет остальных расстрелять их всех. В серии «Небраска» Дейл следит за Шейном и предупреждает Лори о своих подозрениях, что Шейн убил Отиса. В серии «На мушке» Дейл говорит Андреа, что считает Шейна опасным, но она ему не верит. В серии «Судья, присяжный, палач» Дейл откладывает в сторону разногласия с Шейном, когда речь заходит о судьбе чужака. Несмотря на попытки помешать группе убить его, Дейл проигрывает голосование и испытывает отвращение к принципу группы — «выживает сильнейший»