Miss Cheerilee é uma pônei terrestre fêmea em Ponyville e personagem coadjuvante na série. Ela é professora na Escola de Ponyville.

Cheerilee compartilha seu design e nome com dois pôneis da Geração 3 com o mesmo nome. Ela é uma princesa pônei unicórnio em My Little Pony Crystal Princess: The Runaway Rainbow, mas foi alterada para uma pônei terrestre para o Core 7, com seu design baseado em Cherry Blossom. Na série Core 7, ela é a irmã mais velha de Scootaloo e sua principal característica de personalidade é a inteligência. Na Geração 4, Cheerilee tem uma irmã gêmea chamada Cherry Blossom, mas não tem nenhuma relação familiar indicada com Scootaloo.

3

2

1