Obi-Wan fingiu sua própria morte, simulando ter sido morto por Rako Hardeen, a fim de se infiltrar num complô Separatista para sequestrar o Chanceler Supremo Palpatine. Após passar por uma alteração física, ele assumiu a identidade do caçador de recompensas Rako Hardeen, agora conhecido como o caçador de recompensas que 'matou Obi-Wan'. Ele permitiu ser 'preso', quando escapou da prisão ao lado do mestre do crime Moralo Eval e do notório caçador de recompensas Cad Bane, que tentou deixá-lo para trás várias vezes, o que fez com que Obi-Wan confiscasse a nave deles para que fossem forçados a ficar juntos; eventualmente deixando o planeta, apenas para parar para abastecer e provocar uma briga com Anakin, que ficou confuso e furioso.

O trio viajou até o palácio do Conde Dooku no planeta Serenno para oferecer seus serviços à operação Separatista de alto pagamento, apenas para se envolver na Caixa—um enorme percurso tecnológico mortal, reconfigurável e repleto de armadilhas, projetado por Eval para ver Quem teria permissão para ir na missão. Ao longo das provas letais—que apresentam perigos como gás dioxis tóxico e paredes esmagadoras móveis—Obi-Wan demonstra repetidamente trabalho em equipe e salva outros, frustrando Eval. Cad Bane até acaba intervindo para salvar a vida de Hardeen num momento crítico, quando Eval tenta trapacear e matá-lo. A prova termina com uma tensa luta corpo a corpo entre Obi-Wan e Eval, que Obi-Wan vence, garantindo seu lugar entre os cinco caçadores de recompensas finais selecionados para sequestrar o Chanceler durante o Festival da Luz em Naboo, ao lado de alguns outros.

São três dias de viagem para ir de Serenno a Naboo para a missão verdadeira.

Muita coisa pode acontecer em três dias numa nave de espaço apertado onde Obi-Wan, como Hardeen, está entre os melhores dos melhores, em termos de caçadores de recompensas. Um deslize agora pode arruinar tudo.