Jack Roberts é um orientador educacional da Pootatuck School. Ele é um orientador educacional com formação universitária. O Sr. Roberts é um orientador educacional autoritário: é atento e dá conselhos sensatos, mas pode ser rigoroso e aplicar disciplina quando necessário. Ele também demonstra ter fé nos alunos e os encoraja quando eles têm dúvidas.

Aviso: este é um PERSONAGEM fictício de 100 things to do before high school, não uma pessoa real, e é interpretado por Jack DeSena.