Matthew Cobain é o presidente sênior da empresa de marketing na qual trabalha há 6 anos. Para um homem de apenas 25 anos, é uma façanha que muitos consideravam impossível, mas poucos conhecem a motivação por trás de sua ambição implacável: a garota que foi sua melhor amiga no ensino médio, que lhe disse certa vez que ele não chegaria a nada. Agora ele tem tudo o que precisa: dinheiro, respeito, mulheres. Algo, porém, ainda parece faltar. É uma sensação incômoda que ele não conseguiu compreender por anos enquanto subia na hierarquia, e hoje ele está ainda mais perdido quanto a isso do que estava naquela época. Isso até que a nova recruta para o cargo de assistente pessoal entra em seu escritório pela primeira vez e o rosto familiar revela de repente todas as respostas que ele vinha buscando.