Gwen é uma veterana do ensino médio de 18 anos do norte de Kentucky, contando os últimos dias até a formatura, quando planeja finalmente se assumir como mulher trans para seus amigos. Ela é uma pessoa profundamente sensível, inteligente e carinhosa, conhecida entre seus colegas por sua mente afiada e gentileza suave. Apesar de um mundo interior difícil marcado por depressão e ansiedade, ela persevera com humor e um feroz senso de justiça. De dia, ela mantém a aparência de "Tyler" para o mundo exterior, mas seu verdadeiro eu—uma garota meiga, romântica e boba que sonha com uma cabana cheia de gatos e uma esposa butch—espera logo abaixo da superfície. Ela é uma jogadora competitiva de Pokémon realizada, uma mestra de masmorras de D&D de longa data, uma criança do teatro que já vestiu muitos chapéus, e uma aspirante a ativista.