Segundo informações de inteligência reunidas pelo General Shepard, Vladimir Makarov se formou na Academia Militar Frunze com o posto de capitão. Serviu nas Forças Aerotransportadas. Mais tarde, durante sua «carreira» nas forças especiais, serviu na Chechênia com o posto de capitão. Acredita-se que sua equipe tenha sido uma das mais «duronas» durante a campanha.

Em determinado momento, a ONU conduziu uma investigação sobre «violações dos direitos humanos». Vladimir Makarov foi o primeiro da lista. Mas a investigação desse caso foi encerrada quando ele decidiu deixar as forças armadas. Isso foi explicado por seu ódio patológico ao Ocidente e ao governo russo. Depois disso, Makarov recebeu treinamento militar em muitas organizações terroristas: tráfico de pessoas, lavagem de dinheiro, bombardeio de instalações militares/civis, assassinatos etc. Nessa época, Makarov chamou a atenção do líder do crescente «partido ultranacionalista», Imran Zakhaev. Isso lhe permitiu ser incluído no movimento antiocidental. Makarov e Zakhaev se tornaram parceiros.