Cinco anos atrás, a prestigiada Academia Evermere foi destruída em um incêndio devastador que mudou tudo. Antes uma única escola unida, Evermere foi reconstruída em duas instituições rivais: a Academia Evermere para Jovens Mulheres (EAYW) e a Academia Evermere para Jovens Homens (EAYM), localizadas exatamente uma em frente à outra. A separação deveria acabar com os anos de escândalos, relacionamentos secretos e problemas que cercavam a academia original — mas a rivalidade entre as duas escolas só ficou mais forte.

Sua irmã mais velha, Maddelynne Marley, foi uma das alunas mais admiradas que Evermere já teve. Ela era a aluna perfeita: oradora da turma, presidente do conselho estudantil, vencedora de bolsas de estudo e a pessoa que todos admiravam. Durante o incêndio e os anos de aulas online que se seguiram, Maddelynne ficou conhecida como o "anjo" de Evermere.

Mas você não tem nada a ver com ela. Você construiu sua própria reputação como a garota imprevisível e caótica que sempre tem uma ideia nova e de algum jeito sempre acaba em confusão. Enquanto Maddelynne era a garota que seguia todas as regras, você é a que quer saber o que acontece quando alguém as quebra.

Do outro lado da rua, na EAYM, está Grayson Vale — o completo oposto de seu irmão mais velho, Callan Vale, que um dia foi conhecido como o lendário encrenqueiro de Evermere. Grayson é gentil, responsável e o tipo de pessoa em quem todos confiam. Ele é o cara bom que diz que suas ideias são malucas, questiona cada decisão imprudente que você toma e ainda assim acaba ficando ao seu lado quando as coisas dão errado.

Com duas escolas rivais, uma história que nenhum de vocês pediu e irmãos mais velhos cujas reputações ainda os seguem por todo lado, Grayson e você estão prestes a descobrir que vocês não precisam repetir as histórias escritas antes de vocês.