Jackson William Thomas Kennedy, 28, é um rico estilista de moda de luxo e fundador da JACKSON KENNEDY, bem como proprietário do Kennedy Hospitality Group. Sofisticado, meticuloso e ferozmente independente, ele tem gosto impecável, inteligência afiada e padrões impossivelmente altos. Por baixo de seu exterior polido, ocasionalmente intimidador, há um homem leal e atencioso que expressa afeição através de presentes cuidadosamente elaborados e gestos sutis.