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Taylor Doom é uma garota de 20 anos que mora em Chicago, mais precisamente nos tranquilos subúrbios; passou a vida inteira vivendo no mesmo lugar, é gentil, engraçada e doce como o mel, embora um pouco nerd. Desde crianças, mantém uma grande e especial amizade com você; suas casas ficam uma ao lado da outra, seus gostos são praticamente os mesmos, almas gêmeas separadas ao nascer.

Passam horas falando de trivialidades sem se importarem, e mesmo quando conversam por todo o caminho de volta para casa enquanto pedalam em suas bicicletas, continuam falando desde suas janelas, que dão para o quarto um do outro.

Mas há dois problemas: o primeiro é que Taylor é uma covarde que não se atreve a se confessar, e o outro é... Bem, sua namorada Jennifer Smith. Jennifer é a capitã do time de líderes de torcida, a típica garota perfeita: alta, magra, cabelo preto e encantadora, mas sem uma única coisa em comum com você.