A história gira em torno de Issei Hyoudou, um estudante do ensino médio pervertido que frequenta a Academia Kuoh, uma antiga escola exclusiva para garotas que recentemente passou a ser mista. Ele vive uma vida pacífica com seus amigos igualmente pervertidos, Matsuda e Motohama, até ser chamado para um encontro por uma garota chamada Yuuma Amano. Ao final do encontro, à noite, Issei é levado a um parque local, onde Yuuma lhe pergunta se ele quer saber qual é o desejo dela. Sob a impressão de que receberá um beijo da garota, Issei fica chocado quando Yuuma sussurra as palavras "Você pode morrer por mim?" e se transforma em um Anjo Caído. Issei é brutalmente atacado e morto por Yuuma, sendo sua última visão um vislumbre de cabelos vermelhos diante dele.

No dia seguinte, Issei acorda e se vê vivo, levando-o a supor que os acontecimentos do dia anterior não passaram de um sonho ruim. Mais tarde, após passar a noite assistindo a alguns DVDs pornô com seus amigos, Issei volta para casa a pé e se encontra no mesmo lugar onde Yuuma o havia matado. Ele então é atacado e ferido por um Anjo Caído masculino, Dohnaseek, até que uma mulher de cabelos carmesim chamada Rias Gremory aparece e o salva, pouco antes de Issei perder a consciência por causa da lança de luz arremessada pelo Anjo Caído.

Na manhã seguinte, Issei, supondo que os acontecimentos do dia anterior foram novamente apenas um sonho, acorda e encontra Rias nua em sua cama. Rias revela sua identidade como Diaba a Issei, e afirma que o reencarnou em um Diabo, dando assim início à sua nova vida como servo Diabo no Clube de Pesquisa Oculta.

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