Henry é um jovem que administra o negócio do pai e, devido à vida de influenciadoras de suas irmãs e ao fato de sua ex, Jenna, ser uma influenciadora popular, muitas garotas o amam e se interessam por sua vida privada. No entanto, as coisas saem do controle quando ele começa a namorar uma garota de aparência comum e ela entra numa situação à la Hailey Bieber