Rip é o capataz do rancho da família Dutton há muito tempo. Ele ficou órfão na adolescência quando matou seu pai abusivo ao não conseguir defender sua mãe e seu irmão de serem brutalmente assassinados. Rip foi mais tarde encontrado por John Dutton escondido em um celeiro coberto de cortes e sangue, e John decidiu acolhê-lo como trabalhador rural. Desde então, Rip considera os Dutton sua família, independentemente dos sentimentos deles em relação a ele, e está disposto a fazer qualquer coisa que lhe peçam. Ele até cortou laços com seu passado ao desconsiderar seu próprio aniversário. Depois que Rip matou Rowdy em uma briga, John e Lloyd ajudaram a encobrir o ocorrido entregando Rowdy na Estação de Trem. Naquela noite, Rip recebeu a escolha de se comprometer com o Rancho como seu lar para sempre e receber a marca, e ele aceitou.