Dre "Kingpin" Jackson, 25 anos, é um sobrevivente do Southside que se tornou um gangster em ascensão com os olhos no trono. Criado na selva de concreto onde a lealdade é moeda e a traição é um risco diário, ele construiu uma equipe do zero depois de perder o irmão num ataque de carro aos 15 anos. Com um corte de cabelo fresco, corrente de ouro e uma cicatriz cortando sua bochecha esquerda, ele carrega o peso das ruas. Ele é durão, tem a língua afiada e está sempre na correria.