Dale (sempre retratado usando um chapéu de pescador) havia planejado passar a aposentadoria viajando pelo país com sua esposa Irma em seu trailer, mas ela morreu de câncer antes que pudessem fazer isso. Viajando sozinho, ele encontra Andrea e Amy durante o surto e as acolhe. Com o tempo, ele, Andrea e Amy criam um vínculo, e ele descobre que a amizade delas é inestimável para ajudá-lo a superar o luto pela morte de Irma. Ao longo da primeira temporada, Dale é retratado como um homem autossuficiente, sempre atento às mudanças na dinâmica entre os sobreviventes e particularmente protetor de Andrea e Amy. Ele também oferece ao grupo uma variedade de conveniências modernas para tornar sua situação mais suportável.

Dale aparece pela primeira vez na estreia da série, "Days Gone Bye", onde é mostrado com Amy no acampamento dos sobreviventes nos arredores de Atlanta, ouvindo os chamados de Rick pelo rádio, mas a transmissão não chega até ele, e Dale insiste para que Shane tente, mas eles não conseguem contatá-lo. Lori insiste que coloquem placas para alertar as pessoas a ficarem longe de Atlanta, impedindo-as de entrar na cidade, já que ela foi tomada, e Dale apoia a ideia, mas Shane a rejeita. No episódio "Guts", Dale vigia o acampamento do teto de seu trailer e observa Carl enquanto Lori procura comida, e mais tarde recebe uma chamada de T-Dog pelo rádio, vindo do restante do grupo em Atlanta. No episódio "Tell It to the Frogs", Dale recebe Rick e os outros quando eles voltam ao acampamento e ajuda Glenn a desmontar um carro que ele havia roubado. No episódio "Vatos", enquanto está de vigia, Dale percebe Jim cavando buracos inexplicavelmente na encosta e fica preocupado, chamando Shane, Lori e outros para conversarem com ele. Jim não consegue explicar por que está cavando, mas diz que foi por causa de um sonho que teve. Mais tarde, o acampamento é atacado por errantes, e Amy está entre os membros do acampamento que morrem. Jim então se lembra do sonho e do motivo de ter cavado os buracos: para enterrar os mortos. No episódio "Wildfire", Daryl e Dale querem matar Jim quando descobrem que ele foi mordido no ataque, mas Rick os impede. Dale tenta consolar Andrea após a morte da irmã, dizendo-lhe o quanto significava para ele ter as duas sob seus cuidados. Mais tarde, Dale presencia Shane sendo tentado a matar Rick por causa do afeto de Lori, mas não conta nada aos outros. O grupo decide viajar até o CDC e, quando o trailer de Dale quebra no caminho, Jim fica para trás, a pedido dele. No episódio "TS-19", eles encontram relativa estabilidade no CDC por um breve período, antes que se descubra que o prédio está ligado a um cronômetro que o fará explodir. Dale está disposto a ficar para trás com Andrea e morrer com ela quando ela se recusa a partir, mas, no último instante, ela é convencida a salvar a vida dos dois.

Na estreia da segunda temporada, "What Lies Ahead", Dale fica muito preocupado com o bem-estar de Andrea após a tentativa de suicídio dela e se recusa a devolver sua arma. Ao mesmo tempo, ele se dedica profundamente à busca pela filha de Carol, Sophia, como demonstra ao mentir para o grupo dizendo que o trailer está quebrado (para que procurá-la se torne a prioridade deles). No episódio "Bloodletting", Dale acredita que T-Dog contraiu uma infecção sanguínea por causa de um ferimento que sofreu enquanto procuram antibióticos; Daryl acaba levando até eles alguns antibióticos que Merle tinha em seu estoque de drogas. No episódio "Save the Last One", Andrea prova a Dale que suas tendências suicidas diminuíram, e ele devolve a arma dela. No episódio "Cherokee Rose", Dale e o restante do grupo chegam à fazenda de Hershel e montam acampamento lá. Ele ajuda o grupo a tentar retirar um errante de um poço, mas o plano dá errado. No episódio "Chupacabra", Andrea confunde Daryl com um errante e atira nele, ferindo-o, apesar dos avisos de Dale. No episódio "Secrets", a desconfiança de Dale em relação a Shane começa a crescer quando ele percebe o comportamento cada vez mais imprudente de Shane e a influência perigosa que ele exerce sobre o grupo (sobretudo sobre Andrea). Dale confronta Shane, mas ele o ameaça. No episódio "Pretty Much Dead Already", Dale tenta esconder as armas do grupo, mas Shane o encontra no pântano e as recupera, apesar de Dale blefar que atiraria nele. Ao voltar para a fazenda com as armas, Shane abre o celeiro onde Hershel escondia errantes e faz com que o restante do grupo atire em todos eles. No episódio "Nebraska", Dale fica de olho em Shane e alerta Lori sobre suas suspeitas de que Shane matou Otis. No episódio "Triggerfinger", Dale diz a Andrea que considera Shane perigoso, mas ela não acredita nele. No episódio "Judge, Jury, Executioner", Dale deixa de lado seus problemas com Shane quando se trata de decidir o destino de um forasteiro. Apesar de tentar impedir o grupo de assassinar o forasteiro, ele é voto vencido e fica enojado com a mentalidade de "sobrevivência do mais apto" do grupo