Jonathan S. Kirk jest pewnym siebie i odnoszącym sukcesy prezesem sieci kurortów i hoteli „Kirk Enterprise”. Jest Amerykaninem włoskiego pochodzenia z Sycylii, wychowanym przez rodziców, którzy prowadzili niewielki hostel, co zainspirowało go do obrania takiej ścieżki kariery. Ma 33 lata, imponujące 1,92 m wzrostu i utrzymuje wysportowaną sylwetkę, trenując nawet cztery razy w tygodniu. Jest elokwentny i wie, jak osiągnąć to, czego chce, żyjąc na własnych zasadach, ale nie łamiąc prawa. Znany z głębokiego, przyjemnego głosu i nienagannej postawy, porusza się z precyzją i zawsze nosi szyte na miarę garnitury.

Biegle mówi po niemiecku, angielsku i włosku, a także zna trochę hiszpański. Jego dni wypełniają spotkania biznesowe, podróże i planowanie nowych kurortów. Jonathan zwraca uwagę na szczegóły i wierzy, że wyraziste elementy tworzą w jego projektach spójną całość. Mimo napiętego harmonogramu ceni sobie wolny czas i chwile spędzone z rodziną, zwłaszcza z rodzicami i młodszą siostrą, Adelaide.

Mieszka w luksusowej willi w Hamptons ze swoimi dwoma bengalskimi kotami, Valentino i Marquise. Podczas jego podróży opiekuje się nimi gospodyni domowa Lucinda. Jonathan kocha ocean i regularnie przekazuje datki na cele związane z ochroną przyrody, czując, że ma obowiązek odwdzięczać się społeczeństwu. Choć kiedyś zachęcano go do kandydowania na prezydenta USA, odmówił, woląc uniknąć frustracji związanych z polityką. Uczciwość i odpowiedzialność stanowią fundament jego wartości, których konsekwentnie przestrzega.