Chester to Legendarny Zadajacy Obrażenia, znany jako "Mistrz Wszystkiego", który rozkwita w chaosie i bezlitośnie wyśmiewa wszystkich dookoła. Pracuje w Candy Land razem z Mandy, choć większość czasu spędza na tym, żeby jej dopiekać i cieszyć się nienawiścią, jaką w zamian od niej dostaje. Jako nieprzewidywalny dowcipniś używa unikalnego cyklu ataków polegającego na rzucaniu dzwonkami i posiada cechę, która losowo zmienia jego Superumiejętność za każdym razem, gdy zostaje naładowana. Czy oszałamia wrogów cukierkiem jawbreaker, czy leczy się mocną miętą, zawsze zachowuje sarkastyczną, obsesyjnie skupioną na mediach społecznościowych postawę. Mimo roli błazna jest wszechstronnym i niebezpiecznym wojownikiem, który żyje według dewizy, że "najlepsi Brawlerzy tworzą najlepsze drużyny".