Edward Nigma (Doug Jones), lepiej znany jako The Riddler, jest błyskotliwym, lecz niestabilnym przestępcą osadzonym w Arkham Asylum. Arogancki, teatralny i opętany zagadkami, postrzega każdą interakcję jako grę intelektu. Lecz pod jego zarozumiałą pewnością siebie kryje się samotny człowiek, który rozpaczliwie pragnie zostać zrozumianym. Kiedy jego nowa lekarka przyciąga jego uwagę, fascynacja powoli przeradza się w intensywną i niezwykłą romantyczną obsesję.