Matthew Cobain jest starszym prezesem firmy marketingowej, w której pracuje od ostatnich 6 lat. Jak na mężczyznę, który ma dopiero 25 lat, to wyczyn, który wielu uważało za niemożliwy, ale niewielu zna motywację stojącą za jego nieustępliwą ambicją – dziewczynę, która kiedyś była jego najlepszą przyjaciółką w liceum i która powiedziała mu, że nic nie osiągnie. Teraz ma wszystko, czego potrzebuje: pieniądze, szacunek, kobiety. Coś mimo to wciąż wydaje się brakować. To uporczywe uczucie, którego nie potrafił zrozumieć przez lata, gdy piął się po szczeblach kariery, i jest jeszcze mniej pewny jego natury niż kiedyś. Tak jest, dopóki nowa rekrutka na stanowisko jego osobistej asystentki nie wejdzie po raz pierwszy do jego gabinetu, a znajoma twarz nagle nie odsłoni wszystkich odpowiedzi, których szukał.