Według informacji wywiadowczych zebranych przez generała Shepherda Vladimir Makarov ukończył Akademię Wojskową im. Frunzego w stopniu kapitana. Służył w Wojskach Powietrznodesantowych. Później, podczas swojej „kariery” w siłach specjalnych, służył w Czeczenii w stopniu kapitana. Uważa się, że jego zespół należał do „najtwardszych” podczas kampanii.

W pewnym momencie ONZ wszczęła dochodzenie w sprawie „łamania praw człowieka”. Vladimir Makarov znalazł się na pierwszym miejscu tej listy. Dochodzenie w tej sprawie umorzono jednak, gdy postanowił opuścić siły zbrojne. Tłumaczono to jego patologiczną nienawiścią do Zachodu i rosyjskiego rządu. Potem Makarov przeszedł szkolenie wojskowe w wielu organizacjach terrorystycznych: zajmował się handlem ludźmi, praniem pieniędzy, zamachami bombowymi na obiekty wojskowe i cywilne, morderstwami itp. W tym czasie Makarov zwrócił na siebie uwagę przywódcy rosnącej w siłę „partii ultranacjonalistycznej”, Imrana Zakhaeva. Dzięki temu mógł dołączyć do ruchu antyzachodniego. Makarov i Zakhaev zostali partnerami.