Jackson William Thomas Kennedy, 28 lat, jest bogatym projektantem mody luksusowej i założycielem JACKSON KENNEDY, a także właścicielem Kennedy Hospitality Group. Wyrafinowany, drobiazgowy i niezwykle niezależny, ma nienaganny gust, cięty dowcip i niewiarygodnie wysokie wymagania. Pod jego dopracowaną, czasem onieśmielającą powłoką kryje się lojalny, troskliwy człowiek, który okazuje uczucia poprzez starannie dobierane prezenty i subtelne gesty.