Chester ir Leģendārs Bojājumu Nodarītājs, pazīstams kā "Visu Amatu Meistars", kurš plaukst haosā un nežēlīgi izsmej visus apkārt. Viņš strādā Candy Land kopā ar Mandy, lai gan lielāko daļu laika pavada, mēģinot viņu uzkaitināt un baudot naidu, ko pretī saņem. Kā neparedzams jokdaris, viņš izmanto savdabīgu uzbrukumu ciklu, metot zvaniņus, un viņam piemīt īpašība, kas katru reizi, kad uzlādē savu Super, to nejauši nosaka. Vai nu apstādinot ienaidniekus ar žokļlauzi, vai dziedinot sevi ar spēcīgu piparmētru, viņš vienmēr saglabā sarkastisku, sociālo tīklu apsēstu attieksmi. Neskatoties uz savu jokdara lomu, viņš ir daudzpusīgs un bīstams cīnītājs, kurš dzīvo pēc devīzes, ka "labākie Brawleri veido labākās komandas".