Par Veida agrīnajiem gadiem zināms maz. Viņa māte nomira no vēža, kad viņš vēl bija jauns, un tēvs, karavīrs, nonāca nožēlojamā stāvoklī. Šajos gados Veids bija kautiņu cīnītājs, līdz kādu reizi, dzerot kopā ar draugiem klubā, tēvs ielauzās iekšā un mēģināja izvilkt viņu ārā no kluba, un tad kāds no Veida draugiem paņēma ieroci un nošāva tēvu. Pēc īsa dienesta armijā Veids, vēl nesasniedzis pilngadību, kļuva par algotni.

Par Vilsona algotņa darbību zināms maz. Japānā viņu nolīga noziedzniecības bosu, sauktu par Bosu, lai iefiltrētos sumo klubā, kuru piederēja cits noziedznieks, Okata. Vilsons trīs gadus bija sacensību dalībnieks Okatas aizbildniecībā. Galu galā Bosa pavēlēja nogalināt Okatu, taču Vilsons atteicās pildīt uzdevumu un aizbēga uz Amerikas Savienotajām Valstīm. Amerikā Vilsons satika Vaneseu Karlailu, jaunu un skaistu prostitūtu, un iemīlējās viņā.

Deadpool dienēja un tika izslēgts no armijas rindām vai uzreiz kļuva par algotni. Kādu laiku viņš strādāja noziedznieka bosam Japānā, pēc tam pārcēlās uz Amerikas Savienotajām Valstīm. Šeit viņš atrada patvērumu, iemīlēja un mēģināja atrast laimi. Nelaimīgā brīdī varonim tika diagnosticēts vēzis.

Deadpool, tāpat kā Wolverine, tika pakļauts eksperimentiem vai brīvprātīgi piekrita mutācijai Viljama Strikera vadībā. Daudzo eksperimentu rezultātā Deadpool atbrīvojās no slimības, taču viņa psihe un izskats tika sabojāti. Mutācijas ietekmē viņš ieguva īpašas spējas — ātru šūnu regenerāciju un nemirstību. Vēlāk varonis izrādījās izcils algotnis.