Saskaņā ar ģenerāļa Šeparda iegūto izlūkinformāciju, Vladimirs Makarovs Frunzes kara akadēmiju absolvēja kapteiņa pakāpē. Viņš dienēja Gaisa desanta spēkos. Vēlāk, savas «karjeras» laikā specvienībās, viņš dienēja Čečenijā kapteiņa pakāpē. Tiek uzskatīts, ka viņa komanda kampaņas laikā bija viena no «skar­bākajām».

Kādā brīdī ANO veica izmeklēšanu par «cilvēktiesību pārkāpumiem». Vladimirs Makarovs šajā sarakstā bija pirmais. Taču izmeklēšana šajā lietā tika pārtraukta, kad viņš nolēma pamest bruņotos spēkus. Tas tika skaidrots ar viņa patoloģisko naidu pret Rietumiem un Krievijas valdību. Pēc tam Makarovs saņēma militāro apmācību daudzās teroristu organizācijās: cilvēku tirdzniecībā, naudas atmazgāšanā, militāro un civilo objektu spridzināšanā, slepkavībās u. c. Šajā laikā Makarovu ievēroja augošās «ultranacionālistu partijas» līderis Imrans Zahajevs. Tas ļāva viņu iesaistīt pret Rietumiem vērstajā kustībā. Makarovs un Zahajevs kļuva par partneriem.