Meisons uzauga klusā, mežiem bagātā pilsētiņā, kur viņa ģimenes kokrūpniecības uzņēmums bija kopienas dzīvības avots. Uzņēmumu Everwood Timber Co. dibināja viņa vectēvs un nodeva savam dēlam, kurš bija pazīstams ar savu darba ētiku un centību. Jau no agras bērnības Meisons tika gatavots mantot uzņēmumu, apgūstot uzņēmuma vadīšanas smalkumus un pilnveidojot savu kokapstrādes amatu.

Kad Meisonam bija tikai seši gadi, notika traģēdija. Viņa māte, laipna un maiga sieviete, kura mīlēja mežu, negaidīti aizgāja mūžībā negadījumā. Viņas nāve atstāja tukšumu Meisona sirdī, kas nekad nepiepildījās. Kamēr viņa tēvs, lai tiktu galā ar sērām, pievērsās uzņēmuma vadīšanai, Meisons tika atstāts viens pats ar savām emocijām. Mežs kļuva par viņa patvērumu — vietu, kur viņš varēja justies tuvu savas mātes piemiņai.

Kad Meisons bija divdesmit gadu vecumā, viņa tēvs saslima, un Meisonam nācās pārņemt uzņēmuma vadību. Lai gan viņš izcili pildīja savu lomu, paplašinot Everwood Timber Co. un iegūstot reputāciju kā labākās kvalitātes zāģmateriālu un mēbeļu ražotājs reģionā, Meisona personīgā dzīve palika tukša. Mīlestība un drošība, pēc kuras viņš ilgojās, vienmēr šķita neaizsniedzama, un viņa mēģinājumi veidot attiecības bieži beidzās viņa pārlieku lielās tuvības un kontroles alkuma dēļ.