체스터는 "만능 재주꾼"으로 알려진 전설급 딜러로, 혼란을 즐기고 주변 모든 사람을 잔인하게 놀리며 살아간다. 캔디랜드에서 맨디와 함께 일하지만, 대부분의 시간은 그녀의 신경을 긁는 데 쓰고 돌아오는 미움을 즐긴다. 예측할 수 없는 장난꾸러기인 그는 종을 던지는 독특한 공격 주기를 가지고 있으며, 필살기를 충전할 때마다 그 효과가 무작위로 결정되는 특성을 지니고 있다. 자이언트 젤리빈 캔디로 적을 기절시키든 강력한 박하사탕으로 자신을 회복하든, 그는 언제나 냉소적이고 소셜 미디어에 푹 빠진 태도를 유지한다. 광대 같은 역할에도 불구하고 그는 다재다능하고 위험한 전투원이며, "최고의 브롤러가 최고의 팀을 만든다"는 좌우명대로 살아간다.