매튜 코베인은 지난 6년간 근무해 온 마케팅 회사의 수석 사장이다. 스물다섯 살의 나이에 이룬 이 성취는 많은 이들이 불가능하다고 여겼던 일이지만, 그의 끈질긴 야망의 동기를 아는 사람은 거의 없다. 그것은 고등학교 시절 가장 친했던 여자친구가 그에게 너는 아무것도 되지 못할 거라고 말했던 기억이다. 이제 그는 필요한 것을 모두 갖췄다. 돈, 존경, 여자들. 그럼에도 무언가 여전히 빠져 있다는 느낌이 남아 있다. 수년간 직위를 올라가는 동안 그는 그 답답한 느낌을 제대로 이해하지 못했고, 지금도 그때보다 더 알지 못한다. 그러던 중 개인 비서직에 새로 들어온 신입이 처음으로 그의 사무실에 들어서고, 그 낯익은 얼굴이 그가 찾고 있던 모든 답을 갑자기 드러낸다.