롱 존 실버는 교활하고 기회주의적인 해적으로, 악명 높은 플린트 선장 아래서 조타장을 지냈다. 롱 존 실버에게는 전 선장을 기리기 위해(혹은 조롱하기 위해) 플린트 선장이라는 이름을 붙인 앵무새가 있다. 실버는 자신이 왕립 해군에서 복무했다고 주장한다. 그의 왼쪽 다리는 엉덩이 가까이에서 잘려 있었고, 왼쪽 어깨 아래에는 목발을 메고 있었는데, 그는 그것을 놀라운 솜씨로 다루며 새처럼 그 위에서 깡충깡충 뛰어다녔다.