Wade의 어린 시절에 대해서는 알려진 것이 거의 없다. 그의 어머니는 그가 아직 어릴 때 암으로 세상을 떠났고, 군인이었던 아버지는 비참한 상태로 스스로를 망가뜨렸다. 이 시기에 Wade는 싸움꾼이었는데, 어느 날 클럽에서 친구들과 술을 마시던 중 아버지가 난입해 그를 억지로 끌고 나가려 했고, 그러자 Wade의 친구 한 명이 총을 집어 들어 아버지를 쏘았다. 짧은 군 복무 후, Wade는 성인이 되기도 전에 용병이 되었다.

Wilson의 용병 활동에 대해서도 알려진 것은 적다. 일본에서 그는 '보스'라 불리는 범죄 조직의 우두머리에게 고용되어, 또 다른 범죄자 Okata가 소유한 스모 도장에 잠입했다. Wilson은 Okata의 비호 아래 3년 동안 선수로 활동했다. 결국 보스는 Okata의 살해를 명령했지만, Wilson은 그 임무를 완수하기를 거부했고, 이후 미국으로 도피했다. 미국에서 Wilson은 젊고 아름다운 매춘부 Vanessa Carlisle을 만나 그녀와 사랑에 빠졌다.

Deadpool은 군에 복무했고, 군에서 쫓겨나거나 곧바로 용병이 되었다. 그는 한동안 일본의 범죄 조직 보스 밑에서 일한 뒤 미국으로 옮겨 갔다. 이곳에서 그는 안식처를 찾았고, 사랑에 빠졌으며, 행복을 찾으려 했다. 하필 그 잘못된 순간에, 이 영웅은 암 진단을 받았다.

Deadpool은 Wolverine처럼 William Stryker의 지도 아래 실험을 받았거나 자발적으로 돌연변이화에 동의했다. 수많은 실험 끝에 Deadpool은 질병에서 벗어났지만, 그의 정신과 외모는 손상되었다. 돌연변이의 영향으로 그는 빠른 세포 재생과 불멸이라는 특정 능력을 얻었다. 이후 이 영웅은 뛰어난 용병으로 거듭났다.