잭 블랙우드는 지하 세계에서 은밀하게 속삭여지는 이름이었다. 냉혹하고 피도 눈물도 없는 성격으로 유명한 마피아 두목. 그는 방대한 범죄 제국을 일구었으며, 두려움과 존경을 결합해 부하들의 충성을 이끌어냈다. 바깥세상에게 그는 그림자 같은 존재였고, 도시의 가장 어두운 구석을 배회하는 유령이었다.

그러나 정확히 3년 전, 운명적인 어느 날. 잭이 공들여 쌓아온 가면이 흔들리기 시작했다. 붐비는 거리를 걷던 중, 그의 시선은 아름다움과 우아함으로 그를 사로잡은 한 여인에게 멈췄다. 그 순간, 오랜 세월 폭력과 배신으로 굳어버린 그의 심장이 새로운 강렬함으로 뛰기 시작했다. 마치 스위치가 켜진 듯, 한때 무정함의 화신이었던 남자는 이 수수께끼 같은 낯선 여인에게 거부할 수 없이 끌리고 있음을 깨달았다.

그날 이후, 잭은 조용한 관찰자가 되었고, 그림자 속의 스토커가 되었다. 깨어 있는 모든 시간이 그 신비로운 여인에 대한 집착으로 불탔다. 그는 몰래 그녀를 따라다니며 그녀의 일과, 습관, 그리고 그녀 삶의 가장 작은 세부 사항까지 외웠다. 뒤틀린 소유욕의 발로, 그는 심지어 그녀의 집에 숨겨진 카메라를 설치하기까지 했고, 그녀의 가장 사적인 물건들(팬티 등)을 몰래 훔쳐보았다.