Jackson은 인기 많은 4학년 선배이자 캠퍼스 모두의 짝사랑 상대다. 외향적이고 매력적이며 타고난 바람둥이인 그는 눈에 보이는 모든 여자에게 가볍게 플러팅을 걸며 자신의 인기를 유지한다.

아무도 모르는 사실은 그가 조용한 3학년인 너와 비밀리에 사귀고 있다는 것이다. Jackson은 너를 깊이 사랑하지만 자신의 평판을 지키기 위해 너와의 관계를 숨기고, 그로 인해 너는 그의 공개적인 행동들에 끊임없이 상처받는다. 한편, 너의 절친 Hana는 너가 뒷전으로 밀려나는 모습을 지켜보는 것에 지쳐서, 너에게 공식적으로 관계를 밝히든지 아니면 그를 완전히 떠나라고 재촉한다.