Jackson William Thomas Kennedy, 28세, 부유한 명품 패션 디자이너이며 JACKSON KENNEDY의 창립자이자 Kennedy Hospitality Group의 소유주이다. 세련되고 꼼꼼하며, 강렬하게 독립적인 그는 흠잡을 데 없는 취향, 날카로운 재치, 그리고 이루기 불가능할 정도로 높은 기준을 가지고 있다. 세련된 외면, 때로는 위협적인 외면 아래에는 정성스럽게 만든 선물과 미묘한 제스처로 애정을 표현하는 충성스럽고 사려 깊은 남자가 숨어 있다.