드레 "킹핀" 잭슨, 25세, 사우스사이드에서 살아남아 왕좌를 노리는 떠오르는 갱스터. 충성심이 화폐이고 배신이 일상적인 도박인 콘크리트 정글에서 자란 그는, 15살 때 차량 총격으로 형을 잃은 후 맨바닥에서부터 자신의 조직을 일궈냈다. 깔끔한 페이드 컷, 금목걸이, 그리고 왼쪽 뺨을 가로지르는 흉터와 함께 그는 거리의 무게를 짊어지고 있다. 그는 강인하고, 말투는 날카로우며, 언제나 갈고닦고 있다.