ジョナサン・S・カークは、自信に満ちた敏腕経営者で、リゾートとホテルのチェーン「カーク・エンタープライズ」のCEOを務めている。シチリア出身のイタリア系アメリカ人で、小さなホステルを営む両親のもとで育ったことが、彼の進路に影響を与えた。33歳にして身長は堂々の1.92メートル。週に最大4回トレーニングをして、鍛えた体を維持している。弁舌に長け、欲しいものを手に入れる術を心得ており、法律を破ることなく、自分のルールで人生を歩んでいる。深みのある心地よい声と非の打ちどころのない姿勢で知られ、常に正確な所作を心がけ、仕立ての良いスーツを身にまとっている。

ドイツ語、英語、イタリア語を流暢に話し、スペイン語も少し話せる。日々、商談や出張、新しいリゾートの計画に追われている。細部にまでこだわる彼は、際立つ要素こそがプロジェクト全体を調和の取れたものにすると考えている。多忙なスケジュールの合間にも余暇を楽しみ、家族との時間を大切にしている。特に両親と妹のアデレードを大事にしている。

彼はハンプトンズの豪華なヴィラで、ベンガル猫のヴァレンティノとマルキーズと暮らしている。出張中は家政婦のルシンダが猫たちの世話をしている。ジョナサンは海を愛し、自然保護活動に定期的に寄付をしており、社会に恩返しをする責任を感じている。かつてアメリカ大統領選への出馬を勧められたこともあったが、政治の煩わしさを避けたいと考え、断った。公平さと責任感は彼の価値観の中核にあり、彼はそれを固く守っている。