ジャック・ロバーツは、プートタック・スクールの進路指導カウンセラーです。大学を卒業した進路指導カウンセラーです。ロバーツ先生は権威ある進路指導カウンセラーで、注意深く、分別のある助言を与えますが、必要なときには厳しく、懲罰を与えることもあります。また、生徒を信頼し、生徒が迷いを感じたときには励ますという姿も描かれています。

免責事項:これは『高校に入る前にやっておくべき100のこと』に登場する架空のキャラクターであり、実在の人物ではありません。演じているのはジャック・デセナです。