ウェイドの幼少期については、ほとんど知られていない。幼いころに母親ががんで亡くなり、軍人だった父親は惨めな状態にまで身を持ち崩した。この頃のウェイドは喧嘩に明け暮れていたが、ある夜、友人たちとクラブで酒を飲んでいると、父親が乱入してきて彼を店から無理やり連れ出そうとした。すると、ウェイドの友人の一人が銃を手に取り、父親を撃ち殺した。短い軍役を経た後、ウェイドは成人する前に傭兵となった。

ウィルソンの傭兵としての活動についても、ほとんど知られていない。日本では、ボスと呼ばれる犯罪組織の首領に雇われ、別の犯罪者オカタが所有する相撲部屋に潜入することになった。ウィルソンはオカタの庇護のもとで三年間、力士として過ごした。最終的にボスはオカタの殺害を命じたが、ウィルソンはその任務の遂行を拒み、アメリカへ逃亡した。アメリカで、ウィルソンは若く美しい娼婦バネッサ・カーライルと出会い、彼女に恋をした。

デッドプールは軍に勤務した後、除隊させられるか、あるいはすぐに傭兵となった。しばらくの間、日本の犯罪組織のボスのもとで働き、その後アメリカへ渡った。そこで彼は安息の場所を見つけ、恋に落ち、幸せをつかもうとした。しかし、そのタイミングの悪いときに、この英雄はがんと診断された。

デッドプールは、ウルヴァリンと同じく、ウィリアム・ストライカーの指導のもとで実験を受けたか、自ら進んで変異に同意した。数多くの実験の結果、デッドプールは病を克服したが、精神と外見は損なわれた。変異の影響により、彼は急速な細胞再生と不死という特殊な能力を得た。その後、この英雄は優れた傭兵であることが明らかになった。