シェパード将軍が収集した情報によると、ウラジーミル・マカロフは大尉の階級でフルンゼ軍事アカデミーを卒業した。彼は空挺軍に所属していた。その後、特殊部隊での「経歴」の中で、大尉の階級でチェチェンに従軍した。彼の部隊は、作戦期間中でもっとも「手強い」部隊の一つだったと考えられている。

ある時、国連は「人権侵害」に関する調査を行った。ウラジーミル・マカロフはそのリストの筆頭だった。しかし、彼が軍を去ることを決めたため、この件の調査は打ち切られた。これは、彼が西側諸国とロシア政府を病的なまでに憎んでいたためだと説明された。その後、マカロフは多くのテロ組織で軍事訓練を受けた。人身売買、資金洗浄、軍事・民間施設の爆破、殺人などに関わった。この頃、マカロフは勢力を拡大する「超国家主義政党」の指導者、イムラン・ザカエフの目に留まった。これにより、彼は反西側運動に加わることになった。マカロフとザカエフは盟友となった。