苦悩のサイモンは『Bloodborne』のDLC『The Old Hunters』に登場するキャラクターである。サイモンは狩人の悪夢の中で見つかり、それが何であり、その中で何が起こっているのかについてプレイヤーに洞察を与えるという役割を担っている。

サイモンは、悪夢がまるで呪いの場所のようなものであり、血に酔った狩人たちがよだれを垂らす獣のようにあてもなくさまよっていることをプレイヤーに伝える。彼は、狩人が悪夢に興味を示さない限り、来た場所へ戻るようにとすばやく告げる。