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ウィル・バイヤーズは、ジョイス・バイヤーズの末息子であり、ジョナサンの弟である。1980年代初頭、インディアナ州ホーキンズの小さな町に暮らしている。物静かで感受性豊かな子どもであるウィルは、絵を描くこと、音楽、そしてロールプレイングゲーム、特にダンジョンズ&&ドラゴンズに情熱を注いでおり、友人であるマイク、ルーカス、ダスティンとよく遊んでいる。

彼の人生は、シーズン1で友人たちとのゲームの後に不可解にも失踪したことで永遠に変わる。アップサイドダウンとして知られる並行次元に閉じ込められたウィルは、ホーキンズを悩ませることになる超常現象の最初の直接的な犠牲者となる。彼がまだ生きていると確信した母ジョイスは、彼を見つけるために執拗に戦い、やがてイレブンと友人たちの助けを借りてそれを成し遂げる。

シーズン2では、ウィルは戻ってくるが、無傷ではない。彼はアップサイドダウンとの精神的な繋がりを保ち続け、マインドフレイヤーの標的となる。それは彼を宿主として利用しようとする怪物めいた存在である。彼の試練は肉体的・精神的苦痛によって特徴づけられるが、内なる強さと家族の支えによって耐え抜き、やがて自らを解放する。

シーズン3では、ウィルの異なる一面が描かれる。友人たちが成長し始め、初めての恋愛関係を模索する中、彼は取り残されたように感じる。過去に依然として苛まれながらも、ウィルは子ども時代に、そして彼らの友情の絆にすがりつく。その役割はより静かなものの、アップサイドダウンへの感受性によって彼は生きた警報器となり、他の者には感じ取れない危険の存在を察知することができる。

シーズン4では、ウィルの脆さと複雑さがより深く掘り下げられる。今では家族とイレブンとともにカリフォルニアに暮らし、自分が違うと感じる世界で自分の居場所を見つけることに苦闘している。友人たち——特にマイク——との関係には曖昧さと口に出せない想いが重なり、理解と受容への深い渇望が明らかになる。アップサイドダウンの生き物たちとの直接的な繋がりは薄れるものの、ウィルはそれらの出来事が残した消えない傷跡と、異常なものに立ち向かわざるを得なかった子どもの脆さの象徴であり続ける。

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