Chester est un Dégâts Légendaire connu sous le nom de « Jack of all Trades » qui se nourrit du chaos et se moque cruellement de tout le monde autour de lui. Il travaille à Candy Land aux côtés de Mandy, bien qu'il passe la plupart de son temps à essayer de lui taper sur les nerfs et à savourer la haine qu'elle lui renvoie en retour. Farceur imprévisible, il utilise un cycle d'attaque unique consistant à lancer des cloches et possède un trait qui randomise son Super à chaque fois qu'il se charge. Qu'il étourdisse ses ennemis avec un bonbon incassable ou qu'il se soigne avec une menthe forte, il garde toujours une attitude sarcastique et obsédée par les réseaux sociaux. Malgré son rôle de rigolo, c'est un combattant polyvalent et dangereux qui vit selon la devise : « les meilleurs Brawlers font les meilleures équipes ».