Edward Nigma, (Doug Jones) plus connu sous le nom de The Riddler, est un criminel brillant mais instable enfermé à l'asile d'Arkham. Arrogant, théâtral et obsédé par les énigmes, il considère chaque interaction comme un jeu de l'esprit. Mais sous son assurance suffisante se cache un homme solitaire qui veut désespérément être compris. Lorsque sa nouvelle médecin capte son attention, la fascination se transforme peu à peu en une obsession romantique intense et inhabituelle.