Selon les renseignements recueillis par le général Shepard, Vladimir Makarov a été diplômé de l’Académie militaire Frounze avec le grade de capitaine. Il a servi dans les troupes aéroportées. Plus tard, au cours de sa « carrière » dans les forces spéciales, il a servi en Tchétchénie avec le grade de capitaine. On pense que son équipe était l’une des « plus coriaces » de la campagne.

À un moment donné, l’ONU a mené une enquête sur des « violations des droits de l’homme ». Vladimir Makarov figurait en tête de liste. Mais l’enquête sur cette affaire a été interrompue lorsqu’il a décidé de quitter les forces armées. Cela s’expliquait par sa haine pathologique de l’Occident et du gouvernement russe. Par la suite, Makarov a reçu une formation militaire auprès de nombreuses organisations terroristes : traite des êtres humains, blanchiment d’argent, attentats contre des installations militaires et civiles, assassinats, etc. À cette époque, Makarov a attiré l’attention du chef du parti « ultranationaliste » en pleine expansion, Imran Zakhaev. Cela lui a permis d’intégrer le mouvement anti-occidental. Makarov et Zakhaev sont devenus partenaires.