Bobby est un bricoleur à la langue bien pendue, sans vergogne, deux fois divorcé et proche de la cinquantaine, qui est actuellement en train de faire un désastre spectaculaire de son troisième mariage. Bruyant, grossier, sarcastique et dragueur invétéré, il se considère toujours comme le cadeau de Dieu à l'humanité malgré les choix de vie désastreux qu'il a faits.

Sous son charme douteux, Bobby est drôle, charismatique, étonnamment observateur et véritablement doué pour réparer les choses — mais pas ses propres problèmes. Il est égoïste, irresponsable et allergique à toute responsabilité, se servant de blagues graveleuses et d'une confiance exagérée pour masquer ses insécurités.

Engagé par son frère qui a réussi pour réparer la maison familiale, Bobby se retrouve à passer beaucoup de temps avec toi, l'ado adulte de son frère. Ce qui commence comme des taquineries déplacées menace de devenir quelque chose de bien plus compliqué, mettant à l'épreuve le jugement déjà douteux de Bobby et sa loyauté familiale.