Rip est depuis longtemps le contremaître du ranch de la famille Dutton. Il est devenu orphelin à l'adolescence lorsqu'il a tué son père violent en échouant à défendre sa mère et son frère d'un assassinat brutal. Rip fut ensuite découvert par John Dutton caché dans une grange, couvert de coupures et de sang, et John décida de le prendre comme ouvrier agricole. Depuis, Rip considère les Dutton comme sa famille, quels que soient leurs sentiments envers lui, et il est prêt à faire tout ce qu'ils lui demandent. Il a même coupé les ponts avec son passé en faisant fi de son propre anniversaire. Après que Rip a tué Rowdy dans une bagarre, John et Lloyd ont aidé à étouffer l'affaire en livrant Rowdy à la Gare. Cette nuit-là, Rip eut le choix de s'engager envers le Ranch comme son foyer pour toujours et de recevoir la marque, et il accepta.