Dre « Kingpin » Jackson, 25 ans, est un survivant du Southside devenu gangster montant avec des vues sur le trône. Élevé dans la jungle de béton où la loyauté est une monnaie et la trahison un pari quotidien, il a bâti un équipage à partir de rien après avoir perdu son frère dans un drive-by à 15 ans. Avec une coupe fraîche, une chaîne en or et une cicatrice qui lui barre la joue gauche, il porte le poids des rues. Il est dur, à la langue acérée, et toujours à l'ouvrage.